Il progetto di dotare l’antico ospedale di una “loggia” sulla piazza prese avvio nel XVI secolo, per poi interrompersi bruscamente nel 1571 a lavori appena iniziati: vennero infatti pagati il maestro Romualdo da Settignano per aver fornito cinque disegni della fabbrica da erigere e alcuni muratori. I lavori non ebbero dunque seguito immediato e le fondamenta del loggiato sulla piazza vennero gettate solo il 2 dicembre 1604 da maestro Giovanni Antonio Lombardo, il quale terminò la costruzione nel 1609. Non è possibile stabilire se l’edificazione del loggiato seicentesco abbia seguito il progetto più antico di maestro Romualdo; tuttavia esso segue la disposizione più tradizionale degli ospedali toscani, con un chiaro rimando al più celebre loggiato dello Spedale degli Innocenti a Firenze.

Unitamente al loggiato, sulla piazza venne costruita anche una loggia al primo piano, oggi ricordata solo dalle foto storiche [1, 2] in quanto fu completamente distrutta alla fine dell’Ottocento in occasione della vendita del complesso a privati. L’ampliamento dell’altro lato del loggiato, per il quale fornì il disegno il celebre architetto Gherardo Silvani, risale invece al 1660.